要按多个列进行分组，并在连接条件失败时在组上填充左连接数据，可以使用pandas库中的merge()函数来实现。下面是一个示例代码：

import pandas as pd

# 创建左连接的数据集
left_df = pd.DataFrame({'A': ['A0', 'A1', 'A2', 'A3'],
                        'B': ['B0', 'B1', 'B2', 'B3'],
                        'C': ['C0', 'C1', 'C2', 'C3']})

# 创建右连接的数据集
right_df = pd.DataFrame({'A': ['A2', 'A3', 'A4', 'A5'],
                         'D': ['D2', 'D3', 'D4', 'D5']})

# 按多个列进行分组并进行左连接填充
merged_df = pd.merge(left_df, right_df, on='A', how='left')

print(merged_df)

输出结果为：

    A   B   C    D
0  A0  B0  C0  NaN
1  A1  B1  C1  NaN
2  A2  B2  C2   D2
3  A3  B3  C3   D3

在示例代码中，首先创建了一个左连接的数据集left_df和一个右连接的数据集right_df。然后使用pd.merge()函数进行左连接操作，通过on='A'指定按列A进行连接，并使用how='left'参数指定使用左连接方式。

最后打印输出合并后的结果merged_df，可以看到在连接条件A上失败的情况下，在组上填充了左连接的数据。